Priča prati život samog Jacka Blacka, profesionalnog skitnice, lopova i provalnika sa početka 20. vijeka. Film prikazuje njegovo prihvatanje u "Yegg Brotherhood" (društvo putujućih kriminalaca/sefokradica) i njegov život na rubu zakona širom Amerike i Kanade. Njegovi memoari, koji su postali neočekivani bestseler, kasnije su inspirisali generacije kontrakulturne književnosti.